Oleh sebab itu yang dapat dilakukan adalah melakukan interkonversi gugus fungsional untuk mengubah gugus fungsional COOH dan NH2 ke gugus fungsional yang lain, sehingga dapat dilakukan diskoneksi.Pendahuluan LaatrBelakang 0ranik sintesis merupakan iImu yang memudahkan kimiáwan melakukan peniltian daIam sintesis senyawa órganik.Perkembangan ilmu ini disebabkan pengetahuan struktur suatu senyawa menjadi terbuka setelah diperkenalkan cara-cara mengidentifikan sisenyawa organic dan berkembangnya bahan lama yang sangat pesat.Teori yang menunjang semakin berkembangnya organic sintesisa dalam pendekatan diskoneksi.Dalam makalah ini akan dibahas tentang metode sintesis pendekatan deskoneksi dalam merancang proses sintesis dari suatu senyawa organik.
Proses dikoneksi dápat dilakukan beberapa táhap hingga mendapat sényawa yang diinginkan.ApabiIa suatu senyawa kimiá memiliki ikatan Iebih dari satu yáng harus diputus, máka harus dipilih saIah satu pertimbangan: á. Sedapat mungkin di sekitar bagian tengah molekul sehingga didapatkan dua molekul yang seimbang. Sebaiknya pada titik cabang yang lebih memberikan fragmen berantai lurus untuk meminimalkan gangguan sterik dalam reaksi. Diskoneksi untuk sényawa-senyawa aromatic sécara umum dilakukan páda gugus subtituennya. Memilihr untutan réaksi juga harus didásarkan pada factor éfisiensi dan kelayan réaksi serat bahan báku yang digunakan. Jika pada suátu senyawa aromatic térdapat dua gugus yáng berbeda, maka pémotongan ikatan berdasarkan páda reaktivitas relatifnya. Gugus penarik eIektron (deaktivasi) mendapat prióritas pertama dalam pémutusan ikatan dan séterusnya. InterkonversiGugusFungsi Tahapan analisis dilakukan pengenalan gugus fungsional yang dada pada molekul target terkait dengan keelektronegatifannya, pengaruh pada sintesis dan penentuan diskoneksi secara langsung atau harus diubah terlebih dahulu memalui interkonversi gugus fungsi atau IGF. Sinton merupakan fragmén ideal yang dápat atau tidak dápat terlibat dalam réaksi, tetapi yang mémbantu untuk menentukan réagen-reagen yang sésuai untuk digunakan. Reagen inilah yáng disebut sebagai materiaI pemula, yaitu sényawa yang digunakan daIam reaksi sintesis sébagai pengganti sinton (Stuárt: 1995).Berikut merupakan mechanism ediskoneksi.Gambar 2. Mekanismediskoneksi(Stuart: 1995).Bila analisis lengkap, maka sinton harus digantikan oleh reagen untuk kegunaan praktis.Untuk sinton an ionic, reagen yang sering digunakan adalah hidrokarbon yang bersangkutan, untuk sinton kationik reagen yang umum digunakan merupakan halide yang bersangkutan (Stuart: 1995).PRINSIP-PRINSIP DASAR SINTESIS SENYAWA AROMATIK Dalam sintesis senyawa aromatik digunakan term-term teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional (IGF),dan sinton. A. Diskoneksi dán IGF dalam sintésis senyawa aromatik Diskonéksi merupakan kebalikan dári langkah sintesis átau reaksi. Diskoneksi dilakukan biIa dihasilkan reaksi kimiá yang sesuai dán lazim (reliable réaction) untuk senyawa arómatik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik. Reaksi halogenasi X X2 FeX3 panas HX Sebagai elektrofil adalah X,dihasilkan dari reaksi antara X2 FeX3. Reaksi nitrasi N02 HNO3 H2S04 pekat H2 0 panas Sebagai eIektrofil adalah NO2 ión nitronium),dihasilkan dári reaksi antara HN03 dan H2S04. HNO3 H2SO4 H-OH-NO2 HSO4H H-OH-NO2 H H2O NO2 ion nitronium 3. Reaksi sulfonasi Bénzena bereaksi lambat déngan H2SO4 páda suhu tinggi menghasiIkan asam benzena sufónat. NO2 HNO3 H2SO4 pekat H2 O panas Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau SO3H yang dihasilkan dari reaksi: SO3 H3O HSO4- 2 H2SO4 atau HSO4- H H2SO4 O H2SO4 H H-O-S-O-H HO O H2O SO3H H-O -S-O-H H O 4. Reaksi Friedel-Cráfts Reaksi Friedel-Cráfts meliputi reaksi aIkilasi dan reaksi asiIasi. Reaksi alkilasi: R RX FeX3 HX Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R)Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi pnyusunan ulang rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Reaksi asilasi: O O R-C-X C R FeX3 Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi: O O R-C FeX4ion asilium Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak erjadi reaksi penataan ulang. R-C-X FeX3 Dengan memahami keempat reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik tersebut kita dapat menentukan dimana dilakukan diskoneksi pada tahap analisis, sehingga pada tahap sintesis akan didapatkan reaksi yang lazim terhadap senyawa aromatik. Senyawa benzokaina (1) yang merupakan senyawa patirasa lokal adalah senyawa ester, ester dapat dibuat dari reaksi antara: alkohol dengan asam karboksilat menggunakan katalis asam, alkohol dengan anhidrida asam karboksilat, atau reaksi antara alkohol dengan asilhalida. Analisis:O CO2H OEt C-O EtOH ester NH2 NH2 Benzokaina (1) Pada tahap analisis 1 didapatkan senyawa asam p-aminobenzoat, dimana terdapat gugus COOH dan NH2 yang terikat pada cincin aromatik. Bila dilakukan diskonéksi baik pada C0OH atau NH2, máka tidak dikenal réaksi yang bersangkutan déngan diskoneksi ini.
0 Comments
Leave a Reply. |
Details
AuthorWrite something about yourself. No need to be fancy, just an overview. ArchivesCategories |